KH Masdar Farid Mas’udi dikenal sebagai kiai yang jago dalam halaqoh dan bahtsul masail. Banyak kiai sering kali terbengong-bengong mendengar gagasannya yang cerdas, pendapatnya yang penting, hujahnya yang bening, dan penemuannya yang orisinil.
Pak Masdar, demikian ia dipanggil, menguasai semua bab dalam fikih, dari politik hingga hukum waris, dari bab kesetaraan jender hingga teologi tanah, dari fikih haji, fikih zakat, hingga hubungan antaragama.
Menurut riwayat, Pak Masdar ini memang hobi menggelar halaqoh semenjak menjadi santri. Ketika menghadapi persoalan pelik dalam urusan agama atau yang lain, ia selalu bikin halaqoh.
Saat mesantren di Krapyak misalnya, Masdar santri pernah bikin pengurus pondok mengelus dada. Halaqoh dilatarbelakangi karena Masdar selalu ditegur pengurus, lantaran berambut gondrong.
“Kang Masdar, rambutmu dipotong ya besok Jumat. Santri tidak boleh gondrong banget,” begitu kira-kira perintah pengurus pondok. Menurut riwayat, Masdar santri tak pernah pusing dengan perintah tersebut. Suatu hari, ia bikin halaqoh.
Jumat, waktu yang semestinya untuk potong rambut, Masdar malah pasang spanduk yang menyita perhatian ratusan santri yang sedang duduk-duduk di emperan masjid seusai Jumatan.
Setelah spanduk terbentang, jelas sekali terlihat gambar seorang lelaki paruh baya, kepala bagian atasnya botak, tapi bagian belakangnya terjuntai rambut hingga pundak. Semua paham, ia adalah potret seorang filsuf, faqih, dan sufi besar bernama Imam al-Ghazali.
Di bawah gambar tersebut, ada kata-kata yang tersusun dengan jelas,”Hadirilah!!! Halaqoh Bertema: Islam dan Rambut Gondrong.”